* Edward G. Robinson: Robinson, känd för sina skildringar av tuffa och kvicka gangsters, använde ofta uttrycket "wise guy" i sina filmer. Ett anmärkningsvärt exempel är i den klassiska gangsterfilmen "Little Caesar" från 1932, där han spelade rollen som Caesar Enrico Bandello, en hänsynslös gangster som ofta refererar till sina underordnade som "kloka killar".
* James Cagney: Cagney, en annan legendarisk gangsterskådespelare, var också känd för att använda frasen "wise guy" i sina filmer. I den ikoniska filmen "Angels with Dirty Faces" från 1938 spelade han rollen som Rocky Sullivan, en gangster som använder termen för att beskriva sina medarbetare och rivaler.
* George Raft: Raft, känd för sina karismatiska framträdanden i gangsterfilmer, använde också frasen "wise guy" i sina dialoger. Ett anmärkningsvärt exempel är i filmen "Scarface" från 1932, där han porträtterade karaktären av Guino Rinaldo, en gangster som ofta använder frasen på ett nedlåtande sätt.
Även om dessa bara är några exempel, blev användningen av frasen "wise guy" i gamla gangsterfilmer en vanlig trope, som hjälpte till att forma skildringen av vissa typer av karaktärer och den övergripande atmosfären i dessa klassiska filmer.