Detta hände vid Academy Awards 2016 när DiCaprio vann den bästa skådespelaren för sin roll i "The Revenant." I sitt acceptanstal nämnde han specifikt sin nominerade kollega, Matt Damon , som också nominerades till sin roll i "The Martian." DiCaprio sa att Damon var "en av de största skådespelarna i vår tid" och att han "borde ha varit här och höll denna utmärkelsen ikväll."
Detta var en mycket nådig gest och ett bevis på DiCaprios idrottsskap, även mitt i att vinna en prestigefylld utmärkelsen.