Madison föddes i Fort Lauderdale, Florida, dotter till Patricia Riley och Sean Madison. Hon har en äldre bror, Connor. Madison började sin skådespelarkarriär vid två års ålder och medverkade i reklamfilmer för Disney och OshKosh B'Gosh. Hon gjorde sin filmdebut i komedifilmen Lonely Hearts 2006.
Madisons genombrottsroll kom i fantasy-äventyrsfilmen Bridge to Terabithia från 2007, där hon spelade Sally Hurst, bästa vän till huvudpersonen Jess Aarons (Josh Hutcherson). Filmen var en kritiker- och kommersiell framgång och tjänade över 137 miljoner dollar över hela världen.
Madisons andra anmärkningsvärda roller inkluderar Isabelle Walker i skräckfilmen Don't Be Afraid of the Dark (2010), May Belle Aarons i dramaserien Once Upon a Time (2012–2018) och Kinsey Locke i fantasyserien Locke &Key (2020–nutid).
Förutom skådespelarkarriären är Madison även sångerska och låtskrivare. Hon släppte sin debut-EP, "New York Minute", 2015. Hon har även skrivit låtar för andra artister, inklusive Selena Gomez och Demi Lovato.
Madison är en begåvad och mångsidig skådespelerska som har bevisat sin förmåga att spela ett brett spektrum av roller. Hon kommer säkerligen att fortsätta vara en framgångsrik skådespelerska i många år framöver.