- Hans mest kända prestation är den första inspelade korsningen av de kanadensiska Klippiga bergen av en europé, 1715–1716, när han var tillsammans med en grupp York Factory-handlare ledda av William Stuart, som utforskade nordvästra Alberta.
– Kelsey reste till Kanadas inre regioner under tidigt 1700-tal och levde bland aboriginerna och lärde sig deras språk och seder. Han spelade en viktig roll i upprättandet av handelsförbindelser mellan Hudson's Bay Company och olika aboriginska stammar, särskilt Blackfoot Confederacy och Cree.
- Han gjorde också några av de tidigaste detaljerade observationerna och beskrivningarna av de kanadensiska präriernas geografi, flora och fauna.
– Hans detaljerade redogörelser för hans utforskning gav värdefull information för efterföljande upptäcktsresande och hjälpte till att etablera Hudson's Bay Company som en stor kraft inom pälshandeln.
- Som tolk och guide underlättade Kelsey handelspartnerskap och allianser mellan aboriginska grupper och europeiska pälshandlare i de västra delarna av Kanada, vilket bidrog till att etablera företagets handelsnätverk i regionen.