* "Pretty in Pink" (1986): Den här klassiska klassen lanserade sin karriär, med Cryer som spelade den älskvärda, knäppa bästa vänen, Duckie.
* "heta bilder!" (1991): Denna lustiga parodi på "Top Gun" presenterade Cryer som den neurotiska men dedikerade piloten, Topper Harley.
* "The Runaway Bride" (1999): Cryer hade en stödjande roll i denna romantiska komedi och spelade den charmiga och stödjande bästa vän, Ike.
* "Super 8" (2011): Cryer spelade en stödjande roll i denna Spielberg-producerade sci-fi-thriller om en grupp barn som bevittnar en mystisk tågkrasch.
Medan Cryer har haft många andra filmkrediter, är det de som han är mest erkända för. Han är främst känd för sina komiska roller i tv -serier som "Two and a Half Men" och "The Crazy Ones", men dessa filmer stärkte hans plats i popkulturen.