- Alana Hamilton:Stewart och Hamilton hade ett förhållande på 1970-talet, och deras uppbrott sägs ha inspirerat Stewarts hitlåt "Da Ya Think I'm Sexy?"
- Britt Ekland:Stewart och Ekland var gifta från 1979 till 1984, och deras skilsmässa var enligt uppgift ganska omtvistad.
- Rachel Hunter:Stewart och Hunter var gifta från 1990 till 2006, och deras skilsmässa var också mycket publicerad.
- Penny Lancaster:Stewart och Lancaster har varit gifta sedan 2007, och deras förhållande anses vara ett av Stewarts mest framgångsrika.
Även om dessa relationer alla har haft sina upp- och nedgångar, är det svårt att definitivt säga vilken som orsakade Stewart mest hjärtesorg. Det är dock tydligt att Stewart har upplevt betydande hjärtesorg under hela sin romantiska historia.