En av de största konflikterna som Greg möter är hans ansträngda förhållande till sin bästa vän, Rowley Jefferson. Efter ett bråk försöker Greg olika taktiker för att vinna tillbaka Rowley, inklusive att gå med i säkerhetspatrullen och starta en podcast. Men hans ansträngningar slår tillbaka, och deras vänskap är fortfarande bruten.
För att göra saken värre hamnar Greg i trubbel i skolan för att han av misstag slog sönder rektorns värdefulla ägodel, ett gigantiskt huvud av pappersmaché. Denna incident leder till att Gregs stängs av och komplicerar hans förhållande till Rowley och hans familj ytterligare.
När Greg brottas med sina sociala och akademiska kamper upptäcker han också vikten av uthållighet och motståndskraft. Han lär sig att även när det är tufft är det viktigt att fortsätta försöka och inte ge upp sina mål.
Till slut lyckas Greg laga sin vänskap med Rowley och förbättrar sin ställning i skolan, men inte utan några bakslag på vägen. Han inser att sann vänskap innebär förlåtelse och förståelse och att livet är fullt av oväntade vändningar.