Flo Rida föddes i Carol City, Florida, och växte upp i Opa-locka, Florida. Hans föräldrar är Melvin och Mary Dillard. Han har två äldre bröder, Kelvin och Jason, och en yngre syster, Ashley. Flo Rida började rappa vid 12 års ålder och började skriva sina egna låtar vid 15 års ålder. Han tog examen från Carol City High School 1995 och gick sedan på Florida Community College.
Flo Ridas första stora skivalbum, Mail on Sunday, släpptes 2008 och debuterade som nummer fyra på den amerikanska Billboard 200-listan. Albumet innehöll hitsinglarna "Low" och "Right Round", som båda nådde etta på den amerikanska Billboard Hot 100-listan. Flo Ridas andra album, R.O.O.T.S. (Route of Overcoming the Struggle), släpptes 2009 och debuterade som nummer åtta på den amerikanska Billboard 200-listan. Albumet innehöll hitsinglarna "Club Can't Handle Me" och "Whistle", som båda nådde etta på den amerikanska Billboard Hot 100-listan.
Flo Ridas tredje album, Only One Flo (del 1), släpptes 2010 och debuterade som nummer fyra på den amerikanska Billboard 200-listan. Albumet innehöll hitsinglarna "Good Feeling" och "Wild Ones", som båda nådde etta på den amerikanska Billboard Hot 100-listan. Flo Ridas fjärde album, Wild Ones, släpptes 2012 och debuterade som nummer 14 på den amerikanska Billboard 200-listan. Albumet innehöll hitsinglarna "Whistle" och "Wild Ones", som båda nådde etta på den amerikanska Billboard Hot 100-listan.
Flo Ridas femte album, The Perfect 10, släpptes 2015 och debuterade som nummer 21 på den amerikanska Billboard 200-listan. Albumet innehöll hitsinglarna "I Cry" och "My House", som båda nådde etta på den amerikanska Billboard Hot 100-listan. Flo Ridas sjätte album, American Superstar, släpptes 2017 och debuterade som nummer 112 på den amerikanska Billboard 200-listan. Albumet innehöll hitsingeln "Zillionaire", som nådde nummer 14 på den amerikanska Billboard Hot 100-listan.
Flo Rida har också samarbetat med andra artister på ett flertal hitsinglar, inklusive "Sugar" med Maroon 5, "Hey Mama" med David Guetta, "Get Low" med DJ Chuckie, "I'm the One" med DJ Khaled och " Swish Swish" med Katy Perry. Han har också medverkat i filmer som Step Up 2:The Streets, Fast &Furious 8 och The Star.