Han studerade vid Académie Julian och Académie Colarossi i Paris. Han blev politiskt aktiv medan han bodde i Europa, och hans arbete började spegla hans politiska åsikter. Efter att ha återvänt till USA fortsatte han att arbeta som konstnär och politisk aktivist, och han blev känd för sina karikatyrer och redaktionella teckningar.
Wolffs karikatyrer och tecknade serier publicerades i en mängd olika tidskrifter och tidningar, inklusive New York World, New York Tribune, Boston Herald och Chicago Daily News. Han publicerade också flera böcker av sitt arbete, inklusive "Världens värsta människor" (1907) och "A Gallery of Sinners" (1914).
Wolff var en högljudd kritiker av kapitalism, imperialism och krig, och hans arbete speglade ofta hans motstånd mot dessa sociala och politiska frågor. Han var också en anhängare av Socialist Party of America, och han använde ofta sin konst för att främja partiets politik och kandidater.