Kaplan föddes i New York City 1970. Han tog examen från Columbia University 1993 med en examen i historia. Efter examen arbetade Kaplan som forskare för The New Republic . 1995 flyttade han till Mellanöstern för att arbeta som frilansare för The Wall Street Journal .
Kaplan täckte Irakkriget och kriget i Afghanistan för Den nya republiken och The Atlantic Monthly . Han var också en regelbunden bidragsgivare till The New York Times Magazine och The Washington Post . År 2004 tilldelades Kaplan utmärkelsen Overseas Press Club Award för bästa rapportering i tryck för sin bevakning av Irakkriget.
Kaplans första bok, The Accidental Terrorist , publicerades 2005. Boken berättar historien om en ung pakistansk-amerikansk man som rekryteras av al-Qaida och skickas för att slåss i Afghanistan. The Accidental Terrorist var en New York Times bestseller och översattes till mer än ett dussin språk.
Kaplans andra bok, Rebellerna , publicerades 2009. Boken berättar historien om det irakiska upproret mot den amerikanska ockupationen. Rebellerna var också en New York Times bestseller och översattes till flera språk.
2010 utsågs Kaplan till Nieman Fellow vid Harvard University. Han tillbringade året vid Harvard och studerade historien om amerikansk utrikespolitik.
Efter att ha lämnat Harvard återvände Kaplan till journalistiken. Han har skrivit för The New Yorker , Den nya republiken , och Atlanten . 2014 publicerade Kaplan sin tredje bok, Terroristjägare . Boken berättar historien om en CIA-officer som skickas till Afghanistan för att jaga Usama bin Ladin.
Kaplan är också aktivist. Han är medlem i ACLU och Brennan Center for Justice . Han har uttalat sig mot användningen av tortyr, övervakning utan beslut och frihetsberövande på obestämd tid.
Kaplan är gift med Rebecca Frankel , en journalist. De har två barn.