Målningen föreställer Hayman sittande vid sitt staffli och arbetar på ett porträtt av Devis. Hayman är klädd i en mörk kappa och en vit peruk, och han är omgiven av olika föremål förknippade med hans yrke, inklusive en palett, penslar och en portfölj med teckningar.
Målningen är ett bevis på Devis beundran för Hayman, som var en av 1700-talets mest framgångsrika och respekterade målare. Hayman var en av grundarna av Royal Academy of Arts, och han var också Master of the Worshipful Company of Painter-Stainers.
Devis studerade under Hayman i flera år, och han lärde sig mycket av sin lärare. Han anammade Haymans teknik att måla i tunna, transparenta lager, och han lärde sig också att skapa uttrycksfulla och verklighetstrogna porträtt.
"Master Simpson" är ett av Devis mest fulländade verk, och det är en värdefull uppteckning över hans förhållande till Hayman. Målningen är också en påminnelse om den viktiga roll som lärare spelar i utvecklingen av unga konstnärer.