* Troilus och Criseyde (ca 1385) är en lång berättande dikt som berättar historien om kärleksaffären mellan den trojanska prinsen Troilus och den grekiska prinsessan Criseyde. Dikten är baserad på historien om Troja som berättas av Homeros i Iliaden.
* Legenden om goda kvinnor (ca 1386–1388) är en samling av tio dikter som berättar om kända kvinnors berättelser från historia och mytologi. Dikterna är skrivna för att prisa dessa kvinnor och deras dygder.
* Hertiginnans bok (ca 1369–1370) är en drömdikt som berättar om poetens sorg över döden av hans beskyddare, John of Gaunts hustru, Blanche av Lancaster. Dikten är en tröst för poeten och hjälper honom att komma till rätta med sin sorg.
* The House of Fame (ca 1379–1380) är en drömdikt som berättar om poetens resa till berömmelsens hus. Dikten är en allegori över poetens sökande efter berömmelse och odödlighet.